看著自己整天不務正業的兒子比利（亞當·桑德勒 Adam Sandler 飾），麥迪遜（達倫·麥克加文 Darren McGavin 飾）的內心十分的焦急，自己眼看著就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事業該如何放心交付到這樣的浪子手上？為了激勵比利，麥迪遜定下了一個奇怪的規定：除非比利能夠在24周之內通過從小學一年級到高中三年級的所有考試，否則家族的產業就要交給副總裁艾瑞克（布萊德利·惠特福德 Bradley Whitford 飾）來管理，而據比利所知，艾瑞克是一個對待金錢虎視眈眈的偽君子，將家族產業交給他無異于是羊入虎口。